虽然温切斯特曾经并不受体育特长生的欢迎，但这一现象应该很快会改观，因为学校已经决定在今年9月份提供丰厚的体育特长奖学金。事实上，温切斯特公学拥有设施齐全的体育中心，该校的操场是温切斯特足球赛的赛场。学校在击剑和越野赛上表现出众。除完善的基础设施外，学校还拥有4座图书馆，1座博物馆和11栋住宿楼。图书馆藏书总量超过三万余册。图书馆可谓是温切斯特历史上不可分割的一部分，这里最老的藏品是一枚2500年前的楔形文字模板。

在温切斯特，近一半的学生会直接选择考取大学，这其中有很多学生目标明确，进入牛剑等高校后直接读取课程，例如医学、建筑学等。而更多的学生在毕业后会先向牛津和剑桥投送大学申请表，然后选择Gap Year去做自己喜欢的事情。学校鼓励学生在毕业后去探索世界、并提供项目支持。当间隔年结束之后，学生对自我价值会有全新的认识，这对下一步选择和将来的职业发展都是极有益处的。毕业生大多进入牛津与剑桥，或入读美国高等学府，如芝加哥大学、哥伦比亚大学、布朗大学、哈佛大学、耶鲁大学、麻省理工等等。